为高三学长挑选礼物时，可以考虑以下几种既实用又有纪念意义的选项：

钢笔：

钢笔是学习和工作中常用的工具，寓意学业进步和前程似锦。可以选择一款品质优良的钢笔，或者带有个性化刻字的创意钢笔，这样学长在使用时会时刻想起你的祝福。

书籍：

书籍是提升知识和素养的好帮手。可以根据学长的兴趣和学术需求，挑选一本励志书籍、备考资料或者他感兴趣的领域的专业书籍。

行李箱：

对于即将步入大学校园的学长来说，行李箱是必备的物品。一款实用的行李箱不仅方便搬运物品，还可以成为他大学生活的得力助手。

智能手表：

高三学生的时间安排通常非常紧张，一款智能手表可以帮助他们合理安排时间，提醒做作业、参加活动，并监测睡眠和运动情况，从而保持身体健康。

营养补品：

备考期间，学长的身体也需要充足的营养支持。可以选择一些营养补品，如维生素、鱼油等，帮助他增强体质、提升免疫力。

励志海报：

一幅富有正能量的励志海报可以激励学长在紧张的学习生活中保持积极心态，可以选择一些鼓舞人心的台词或图片制作成海报，并加上个性化的祝福语。

按摩椅垫或泡脚盆：

高三学生常常面临巨大的压力和疲劳，送上一套按摩椅垫或泡脚盆，可以帮助他们放松身心，缓解疲劳和紧张情绪。

耳机：

在备考过程中，高三学生需要不断地复习和做题，一副好的耳机可以帮助他们沉浸在学习的氛围中，提高学习效率。例如，AirPods、Beats等品牌的耳机都是很受高中生喜爱的产品。

综合考虑，你可以根据学长的个人兴趣和实际需求，选择一款或几款合适的礼物，以表达你的祝福和支持。